作业帮D型葡萄糖和L型葡萄糖的旋光性是怎么回事?
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/30 11:40:04
D型葡萄糖和L型葡萄糖的旋光性是怎么回事?
D型葡萄糖和L型葡萄糖的旋光性是怎么回事?
D型葡萄糖和L型葡萄糖的旋光性是怎么回事?
1． 葡萄糖的旋光性和开链结构式
葡萄糖和绝大多数糖类均具有旋光性,可使平面偏振光发生旋转.若向右旋转,常用（＋）表示,向左旋转,常用（－）来表示.
【平面偏振光】
【有关偏振光与旋光性的资料】
构型：是指分子内部手性碳原子所连结的原子或基团在空间排布的相对位置.葡萄糖的分子式为C6H12O6.【 D-（＋）-葡萄糖结构式】
命名原则：★★★ 将-CHO的碳原子定为第一个碳原子,其它依次标示.从葡萄糖的开链结构式中可以看出C2、C3、C4、C5均为手性碳原子.由于在手性碳原子上连接的原子或基团,它们在空间的位置是相对固定的,故写结构式时不能随意更动.如在葡萄糖分子中C3上的一OH在左边,C2、C4、C5上的一0H均在右边.
为了决定单糖的构型,可以甘油醛为标准.如果在投影式中,末了第2个碳原子（即己糖分子中的第5个碳原子）上的羟基在右边,与D-（＋）-甘油醛相同,为D构型；羟基在左边,与L-（-）-甘油醛相同的为L构型.
实验证明天然存在的葡萄糖为右旋,属于D构型,所以应写成D-（＋）-葡萄糖.葡萄糖具有旋光性,其它大多数单糖分子也具旋光性.
2． 葡萄糖的环状立体结构式 ★★★
由于碳原子的四个价键平均分布于空间,因此葡萄糖的碳链实际上并不是一条直线.葡萄糖的C1上醛基的氧原子和C5上的羟基在空间位置比较靠近,在分子内发生醛和醇的半缩醛反应,通过氧桥形成一个环状结构的半缩醛.葡萄糖分子内发生的半缩醛反应使第一碳原子也变成不对称碳原子,这个碳原子上的羟基称半缩醛羟基.半缩醛羟基在右边的称α-D-葡萄糖；半缩醛羟基在左边的称β-D-葡萄糖.葡萄糖的两种环状结构都是右旋的,故它们的全名分别称α-D-（＋）-葡萄糖和β-D-（＋）葡萄糖.
【α-D-（＋）-葡萄糖】 【D-（＋）-葡萄糖】 【β-D-（＋）葡萄糖】
【葡萄糖为什么仍有醛基的性质】
为了加强立体概念,糖的环状结构可以用哈沃斯式表示.在写哈沃斯式时,常省略写出构成环的碳原子,并且把朝向前面的三个键用粗线表示,把开链式中碳链左边的原子或基团写在环的上面,右边的原子或基团写在环的下面.形成的环与吡喃相同,所以这些糖又称吡喃糖.
【葡萄糖的哈沃斯式】
3．葡萄糖的构象 ★
构象：是指具有一定构型的有机物分子,由于单键的旋转或扭曲,使分子中的原子团在空间产生不同的排列形式.
X-线衍射分析表明：吡喃葡萄糖的五个碳原子和一个氧原子与环己烷一样也不在一个平面上,有椅式和船式等构象,其中椅式比较稳定.
【α-D-葡萄糖的椅式结构】【β-D-葡萄糖的椅式结构】.